¿Qué es el ácido maslínico?

 

El ácido maslínico (2-alfa,3-betadihidroxi-28-carboxiolean-12-eno, Fig. 1) es el principal triterpeno pentacíclico presente en las hojas y frutos de Olea europaea L. (Romero et al., 2010; Sánchez-Avila, Priego-Capote, Ruiz-Jiménez, & de Castro, 2009) donde actúa como agente antimicrobiano e insecticida (Pungitore, García, Gianello, Sosa, & Tonn, 2005). Su presencia en la dieta es del orden de 300 a 1500 mg/kg para aceitunas de mesa (Romero et al., 2010) y de 60 a 200 mg/kg en aceite de oliva, dependiendo de la variedad y método de procesamiento (Pérez-Camino & Cert, 1999).

 

Estructura del ácido maslínico

 

Figura 1: Estructura del ácido maslínico.

 

Propiedades

 

Recientemente, el ácido maslínico está despertando la atención de la comunidad científica por sus propiedades bioactivas: antitumoral (Juan, Planas, Ruiz-Gutiérrez, Daniel, & Wenzel, 2008; Park et al., 2013, Fernando J. Reyes-Zurita et al., 2009) ver Figura 2, antidiabético (Liu, Sun, Duan, Mu, & Zhang, 2007), cardioprotector (HussainShaik et al., 2012), neuroprotector (Guan et al., 2011), antioxidante (Montilla et al., 2003; Perona), anti-inflamatorio (Márquez-Martín et al., 2006), anti-hipertensivo (Rodríguez-Rodríguez et al., 2006) y antiviral (Xu et al., 1996). Todo ello unido a las evidencias de ser un compuesto seguro y tolerable (Sánchez-González, Lozano-Mena, Juan, García-Granados, & Planas, 2013), abre la puerta a una futura comercialización como nutracéutico.

 

 

Propiedades del ácido maslínico

 

Figura 2: Mecanismo propuesto de inducción de apoptosis por ácido maslínico.

 

Otras propiedades

 

Varios estudios sugieren que el ácido maslínico actua como un factor de crecimiento cuando es adicionado a la dieta. El ejemplo más visual (Figura 3) es el aumento de masa corporal en la trucha arcoiris cuando se le suminstra una dieta al 0,025% de ácido maslínico (Fernández-Navarro et al., 2006, 2008).

 

Estimulación del crecimiento de peces por ácido masínico

 

Figura 3: Estimulación del crecimiento por una dieta suplementada con ácido maslínico.

 

 

REFERENCIAS:

  1. Fernández-Navarro, M., Peragón, J., Esteban, F.J., De la Higuera, M., Lupiáñez, J.A., 2006. Maslinic acid as a feed additive to stimulate growth and hepatic protein-turnover rates in rainbow trout (Oncorhynchus mykiss). Comp. Biochem. Physiol. C. 144, 130–140.
  2. Fernández-Navarro, M., Peragón, J., Amores, V., De la Higuera, M., Lupiáñez, J.A., 2008. Maslinic acid added to the diet increases growth and protein-turnover rates in the white muscle of rainbow trout (Oncorhynchus mykiss). Comp. Biochem. Physiol. C 147, 158–167.
  3. Fernando J. Reyes-Zurita, Eva E. Rufino-Palomares, José A. Lupiáñez, Marta Cascante. Maslinic acid, a natural triterpene from Olea europaea L., induces apoptosis in HT29 human colon-cancer cells via the mitochondrial apoptotic pathway. Cancer Letters 273 (2009) 44–54
  4. Juan, M. E., Planas, J. M., Ruiz-Gutiérrez, V., Daniel, H., & Wenzel, U. (2008). Antiproliferative and apoptosis-inducing effects of maslinic and oleanolic acids, two pentacyclic triterpenes from olives, on HT-29 colon cancer cells. British Journal of Nutritrion, 100(1), 36–43
  5. Liu, J., Sun, H., Duan, W., Mu, D., & Zhang, L. (2007). Maslinic acid reduces blood glucose in KK-Ay mice. Biological and Pharmaceutical Bulletin, 30(11), 2075–2078.
  6. Montilla, M.P., Agil, A., Navarro, M.C., Jiménez, M.I., García-Granados, A., Parra, A., Cabo, M.M., 2003. Antioxidant activity of maslinic acid, a triterpene derivative obtained from Olea europaea. Planta Med. 69, 472–474.
  7. Márquez-Martín, A., De la Puerta-Vázquez, R., Fernández-Arche, A., Ruíz-Gutiérrez, V., 2006. Suppressive effect of maslinic acid from pomace olive oil on oxidative stress and cytokine production in stimulated murine macrophages. Free Rad. Res. 40, 205–302.
  8. Park, S. Y., Nho, C. W., Kwon, D. Y., Kang, Y. H., Lee, K. W., & Park, J. H. (2013). Maslinic acid inhibits the metastatic capacity of DU145 human prostate cancer cells: Possible mediation via hypoxia-inducible factor-1a signaling. British Journal of Nutritrion, 109(2), 210–222.
  9. Pérez-Camino, M. C., & Cert, A. (1999). Quantitative determination of hydroxy pentacyclic triterpene acids in vegetable oils. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 47(4), 1558–1562.
  10. Perona, J.S., Aracemis, C., Ruiz-Gutierrez, V., Catala, A., 2005. Effect of dietary high-oleic-acid oils that are rich in antioxidants on microsomal lipid peroxidation rats. J. Agric. Food Chem. 53, 730–735.
  11. Pungitore, C. R., García, M., Gianello, J. C., Sosa, M. E., & Tonn, C. E. (2005). Insecticidal and antifeedant effects of Junelliaaspera (Verbenaceae) triterpenes and derivatives on Sitophilusoryzae (Coleoptera: Curculionidae). Journal of Stored Products Research, 41(4), 433–443.
  12. Reyes, F.J., Centelles, J.J., Lupiañez, J.A., Cascante, M., 2006. (, )-2,3- Dihydroxyolean-12-en-28-oic acid, a new natual triterpene from Olea europaea, induces caspase dependent apoptosis selectively in colon adenocarcinoma cells. FEBS Lett. 580, 6302–6310.
  13. Rodríguez-Rodríguez, R., Perona, J.S., Herrera, M.D., Ruíz-Gutiérrez, V., 2006. Triterpenic compounds from “orujo” olive oil elicit vasor­elaxation in aorta from spontaneously hypertensive rats. J. Agric. Food Chem. 54, 2096–2102.
  14. Romero, C., García, A., Medina, E., Ruiz-Méndez, M. V., de Castro, A., & Brenes, M. (2010). Triterpenic acids in table olives. Food Chemistry, 118(3), 670–674.
  15. Sánchez-Avila, N., Priego-Capote, F., Ruiz-Jiménez, J., & de Castro, M. D. (2010). Fast and selective determination of triterpenic compounds in olive leaves by liquid chromatography-tandem mass spectrometry with multiple reaction monitoring after microwave-assisted extraction. Talanta, 78(1), 40–48.
  16. Xu, H.X., Zeng, P.Q., Wan, M., Sim, K.Y., 1996. Anti-HIV triterpene acids from Geum japonicum. J. Nat. Prod. 59, 643–645.